Първите сведения за града са в турски архиви от 1519 година, в които Куманово е споменато като селище с 52 семейства и 300 жители. В 1660 година османският пътешественик Евлия Челеби пише:
„Селището Куманово се намира на територията на Скопския санджак и е едно войводсто. Градът е украсен с много реки, с 600 къщи, покрити с керемиди. Джамията, която се намира на чаршията, е хубава, има теке, медресе, хамам, достатъчен брой дукяни и воденици, а климатът е добър и приятен. Лозя и градини има много.”
В началото на 20 век Куманово е смесен българо-турски град в Османската империя, като християнското население е било преобладаващо под върховенството на Българската екзархия. По данни на секретаря на екзархията Димитър Мишев („La Macédoine et sa Population Chrétienne“) през 1905 година в Куманово има 7 032 българи екзархисти, 1 569 българи патриаршисти сърбомани, 5 гърци, 150 власи и 180 цигани. В града функционират българско основно и прогимназиално, сръбско основно и прогимназиално и влашко основно училище.
Днес Куманово е вторият по големина град в Република Македония със 103 205 жители.
Споразумението за сътрудничество е подписано на 27 февруари 2009 г. в гр. Куманово, което се фокусира върху устойчивото развитие на двете общности посредством коопериране във всички сфери на обществения живот – култура, икономика, спорт, образование, търговия и туризъм.
Полезни връзки: